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烃的衍生物的同分异构体的书写——两种“屡试不爽”的方法

作者:佚名   时间:  2014-05-11 10:27:13   浏览:  1315次

 

 摘要:认真研究近十年高考题对该知识点的考查特点,及平时教学中根据学生的接受难易度,总结书写烃的衍生物同分异构体比较实用的两种方法:等效氢法和插入法。

   关键词     等效氢法  插入法

 

  同分异构体知识在高中化学教材中所占的篇幅较少,但它却贯穿于整个有机化学的始终。相对于其他知识点而言,该知识点虽然起点低,但综合性强、涉及面广。从有机物的结构、性质的推导到有机计算,处处都与同分异构体知识联系在一起,纵观近几年的高考题,基本上有同分异构体知识的考查,特别烃的衍生物的同分异构体的书写判断已经成为高考化学命题的热点,它综合性强,主要考察学生的思维能力及品质,特别是思维的严密性、有序性。但学生的得分率较低,其中很大的原因是在平时的学习中未掌握好同分异构体的书写方法。下面就本人的认真研究近十年高考题及自己的教学经验,谈谈书写烃的衍生物的同分异构体的两种方法

一、等效氢法(针对含有卤族原子、羟基、醛基、羧基、硝基、胺基等端点基的烃的衍生物)

在有机物结构中,位置等同的氢原子叫等效氢。可以通过确定等效氢的数目来确定同分异构体总数。可用等效氢法判断。判断等效氢的三条原则是: 同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同。 同一碳原子上所连的甲基是等效的;如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。 处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的6个氢原子等同,2,2,3,3—四甲基丁烷上的18个氢原子等同,苯环上的6个氢原子等同。在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体数目。

1: 饱和一元醇  ( 如C4H10O的醇类异构体)

 书写方法:先写出对应烷烃的同分异构体,找出各碳链上氢的种类,再用羟基去取代不同种类的氢。

 

CH3

CH2

CH2

CH3

                     中有两种H,所以羟基的位置有两种:

CH3

CH2

CH

 

 

 

 

 

CH3

OH

CH3

CH2

CH2

CH2

OH

   

 

CH3

CH

CH3

CH3

 


                 中有两种H,所以羟基的位置有两种:

CH3

C

CH3

CH3

OH

CH3

CH

CH2

CH3

OH

   

 

 

 

2:饱和一元醛   ( 如C5H10O的醛类异构)

 书写方法:与醇的写法类似,仅是把羟基换成醛基。

CH3

CH2

CH2

CH3

                   中有两种H,所以醛基的位置有两种:

CH3

CH2

CH

 

 

 

 

 

CH3

CHO

CH3

CH2

CH2

CH2

CHO

 

   

CH3

CH

CH3

CH3

              中有两种H,所以醛基的位置有两种:

 

CH3

CH

CH2

CH3

CHO

CH3

C

CH3

CH3

CHO

 

 

 


3: 饱和一元羧酸   (如 C5H10O2  的羧酸类异构体)                       

  

书写方法:与上述类似,用羧基去取代碳链上不同种类的氢。

CH3

CH2

CH2

CH3

 


                     中有两种H,所以羧基的位置有两种:

 

CH3

CH2

CH

 

 

 

 

 

CH3

 COOH

CH3

CH2

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